При возобновлении монастыря на новом месте (1598 г.) была срублена бревенчатая восьмистенная высотная колокольня. Из Старых Печер на нее были перенесены прежние колокола (наибольший "Благовестный" весом 76 пудов) и башенные с боем часы.

При строительстве каменного собора в 30-х гг. 17 в. возвели прямоугольную от основания трехъярусную кирпичную колокольню со сводчатой кладовой внизу и рубленой площадкой звона под тесовым шатром. В 17 в. на ней распологались 11 колоколов, но в 1701 г. по указу Петра 1три колокола сняли и отправили в Москву для перелива на пушки. В 1704 г. монастырские власти сообщали, что "колокольня де, гед часы, шатер деревянной ... згнил и стала де быть от того часам обноска и повреждение" и просили разрешение на ремонт.

28 января 1751 г. в монастыре случился пожар, сгорели деревянные части колокольни, после чего в том же году ее надстроили кирпичным ярусом звона и восьмериком для механизма часов. Ремонтировал часы и ковал крест кузнец с. Бор Федор Халезов.

Еще в 17 в. при осадке насыпного грунта колокольня заметно наклонилась к северу. Но процесс этот впоследствии остановился. В 1751 г. каменщики возвели верх колокольни строго вертикально, пожтому части ее 17 и 18 вв. находятся относительно горизонта в разных осях. Сам факт сохранения колокольни в течении более двух последующих веков доказывает правильность такого решения. Но в 1838 г. при очередном осмотре зданий монастыря это встревожило архитектора А.И. Шеффера. Было сообщено в столичный Строительный Комитет, который предписанием от 11 марта 1840 г. поручил провести исследование надежности конструкций и ремонт колокольни архитектору А.Л. Лееру.

Колокольня Печерского монастыря является редким типом древнерусских звонниц, распространенных в 16 - 17 вв., но практически не сохранившихся в настоящее время.